Жестокие игры (1999)

Себастьян и его неродная сестра Кэтрин - типичные богатые молодые люди Нью-Йорка, которые считают, что могут позаботиться только о себе. Себастьян - успешный сердцеед. Ему нравится соблазнять и после бросать девушек и вести личный дневник своих приключений. Кэтрин забавляется мимолетными интрижками. Они одновременно циничны, но в тоже время мечтают добиться успеха. И вот у Себастьяна появляется очередное увлечение – Аннет, которая является дочерью директора колледжа главных героев. Ситуация набирает оборотов, когда парень узнает, что эта девушка хочет оставаться чистой до замужества. Сестра предлагает брату интересный спор: если он затащит Аннет в постель, то Кэтрин переспит с ним, если нет - Себастьян подарит ей свою дорогую машину. Парень находит лазейку к Аннет, и втирается к ней в доверие. Они начинают встречаться, и, казалось бы, все идет по плану. Со времен Себастьян понимает, что это совсем не игра, и у него к ней настоящие чувства. Он хочет остаться с Аннет и закинуть этот глупый спор. Но его сестра оказывается намного коварнее, чем он себе представлял. Теперь счастье влюбленных под угрозой. Будет ли у этой истории счастливый финал или все закончится трагически?